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II ponte, che vanta illustri e antichi natali, congiunge il paese con buona parte del territorio comunale, sulla via provinciale Lauretana verso Siena.
Non è più il vetusto ponte sul cui tabernacolo i Medici avevano murato lo stemma di famiglia.

È stato ricostruito nel 1948, rispettando la sua vecchia loggia maestosa e aggraziata. Si chiama «Ponte del Garbo» forse perché fu costruito con garbo: ampio, ad una sola arcata a tutto sesto del diametro di metri 17, snello, con le spalle in pietra su cui s'impostano le sue robuste estremità, e le spallette in laterizi col tabernacolo sul culmine della volta orlata di bianco travertino.
Ma il suo epiteto si deve, se non altro, al fatto che è l'unico ponte sul fiume Ombrone che da accesso al paese dei garbati ascianesi: «pons super numeri Urnhronis prope Scianum», come si legge nello Statuto di Siena dell'anno 1262 (e la data conferma la derivazione dell'appellativo: due anni dopo la battaglia di Montaperti).

È stato ricostruito dopo quattro anni dalla sua ultima distruzione, che avvenne nella notte tra il 27 e il 28 giugno del 1944, quando le truppe tedesche in ritirata lo fecero squarciare dalla violenza esplosiva delle mine.
Per quattro anni il fiume Ombrone si passò a guado, come nel XII secolo e prima ancora.
Non era la prima sua sventura.

Forse nel XII secolo non c'era un ponte sull'Ombrone; sicuramente era in legno, se c'era.

Nel 1262, il Magistrato senese delle strade dette ordine di riparare «vie e ponti» (Statuto di Siena, distinzione III) sulla strada che da Siena conduceva ad Asciano.

Nel 1290 si ricostruì il ponte di legno che le piene avevano danneggiato o distrutto, perchè Asciano era già sede di un prospero mercato, non soltanto locale, invidiato dai paesi viciniori.

Notizie successive sul ponte detto «del Garbo» si trovano nell'Archivio del Comune di Siena.